Los dimetilbencenos, comúnmente conocidos como
xilenos, son importantes productos químicos industriales. Se usan en la
fabricación de tintes, y en la producción de ácido benzoico, anhídrido ftálico
y los ácidos iso y tereftálicos. Los ésteres dimetilo de éstos ácidos se usan
en reacciones de polimerización para producir una amplia familia de poliésteres.
La producción del tereftalato de polietileno comienza con el isómero para del
xileno. Los tres isómeros del xileno se pueden obtener a partir del alquitrán
por destilación, pero la fuente principal es el petróleo crudo. A partir de un
carburante fósil se obtiene una mezcla de isómeros, que contiene de 50-60% del meta-xileno
y un 20-25% de cada uno de los isómeros orto y para. El primer
paso en la recuperación del p-xileno, empleado para la producción de
polímeros, es su separación de los otros isómeros. Como puede verse, a partir
de los datos de la familia de xilenos, presentada debajo, los puntos de
ebullición de los isómeros meta y para son muy similares. La
diferencia entre estos y el punto de ebullición del isómero orto permite
separarlos de éste por destilación fraccionada. Cuando el destilado se enfría,
el isómero para cristaliza permitiendo su separación del isómero meta
por cristalización fraccionada.
Aunque existen otras aplicaciones de los xilenos en
las industrias de tintes y perfumerías, como disolvente y en la producción de
algunos herbicidas, casi todo el p-xileno producido se emplea en la
fabricación del ácido tereftálico purificado (PTA). El PTA se convierte en
fibras de poliéster, resinas y films y en tereftalato de dimetilo (DMT). Los
xilenos junto con otros innumerables productos petroquímicos importantes, se
obtienen a partir del petróleo crudo mediante cuatro procesos:
1) Desalación: en el cual se lava el
crudo para eliminar el agua en suspensión, sales, barro y otras impurezas
no-orgánicas que pueden formar parte del crudo o que pueden haberlo contaminado
durante su extracción.
2) Refino: El crudo desalado entra después
en este proceso donde se destila tanto bajo condiciones de presión atmosférica
como de vacío. El refino se realiza en una torre de refinería, que no es más
que una enorme columna de destilación. Los componentes con los puntos de
ebullición menores salen por la parte superior de la torre, mientras que los
que tienen punto de ebullición mayores permanecen en la base de la misma. De
esta manera, los componentes del petróleo se separan por su punto de
ebullición, de acuerdo con su peso. Estos productos se conocen como productos
de destilación directa. A continuación se muestra un esquema del proceso de
refinado
3) Reformado: En la destilación se
obtienen productos directamente comerciales y otros muchos componentes. Estos
últimos requieren una conversión en la cual su composición y estructura
molecular son modificadas. Incluye, por tanto, la transformación química de los
productos procedentes de la destilación. Las reacciones que tienen lugar
cambian el tamaño y la estructura de las moléculas en las fracciones del
destilado, produciendo materiales útiles a partir del residuo y convirtiendo
algunos productos en otros de mayor valor comercial. Estas reacciones incluyen
la acción del calor y presión, con frecuencia en presencia de catalizadores y
se las llama REACCIONES DE PROCESADO. El esquema siguiente muestra el
flujo de la destilación directa procedente de una torre de refinado, a través del
proceso de reformado, a los productos acabados.
Los compuestos C6 a C8
de la nafta se convierten en alcanos, cicloalacanos y aromáticos. Los
compuestos aromáticos son una mezcla de benceno (16%), tolueno (47%), y xilenos
(37%).
4) Mezclado: Los productos del
reformado se someten a este proceso
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